刘备采纳赵云的建议，命其率领三千精兵为先锋，前出至萧县一带，名为策应郯城的吕布，实则监视曹、吕两军动向，并伺机夺取徐州东南重镇下邳。赵云领命而去，刘备则与关羽、张飞坐镇小沛，加紧整军备战。
赵云率军抵达萧县后，并不急于进攻，而是依托地形扎下营寨，广布斥候，将侦查网远远撒开，严密监视西面曹操军的动向和东面下邳城的守备情况。
下邳城，位于泗水与沂水交汇处，是徐州仅次于郯城的战略要地，城高池深，易守难攻。此时驻守下邳的，是吕布麾下大将，以忠勇善战着称的高顺，以及后来威震逍遥津的张辽！此外，还有一支吕布军的王牌部队——高顺亲自训练的八百“陷阵营”精锐！可谓兵精将勇，防守严密。
强攻下邳，以赵云目前的兵力，无异于以卵击石。赵云深知此点，他采取的策略是：稳扎稳打，外松内紧，制造压力，等待时机。
他每日派小股骑兵在下邳城外巡弋，摇旗呐喊，作出试探性进攻的姿态，但一旦守军出城迎战，便迅速后撤，绝不纠缠。这种“狼来了”的战术，搞得下邳守军精神紧张，疲于奔命，却又摸不清赵云的真正意图。
同时，赵云利用自己当年在徐州积累的人脉，暗中联络下邳城内对吕布不满的士族和原陶谦旧部，散布谣言，动摇军心，并许诺刘备重返后必将厚待反正人员。
高顺、张辽都是良将，看出赵云是在疲敌和攻心，严令守军不得轻易出城，坚守待援。双方在下邳城外，形成了一种微妙的僵持对峙局面。
然而，这种僵局很快被来自西面的惊天战鼓声打破！
建安三年（公元198年）秋，在彻底解决张绣问题后，曹操亲率大军，以夏侯惇、于禁、乐进等为先锋，浩浩荡荡，再次杀奔徐州而来！这一次，曹操志在必得，誓要一举铲除吕布这个心腹大患，并趁势拿下整个徐州！
曹军主力直扑吕布所在的郯城！烽火连天，战报如雪片般传来。
吕布闻讯，又惊又怒，一边下令各地坚守，一边派人火速向小沛的刘备和萧县的赵云求援，催促他们尽快发兵，夹击曹操！
“刘备！赵云！尔等速速发兵来援！共破曹贼！若再迟疑，休怪吕某无情！” 吕布的求援信（更确切地说是命令）语气焦急，甚至带着威胁。
消息传到萧县赵云军中，众将议论纷纷。
部将夏侯兰（赵云同乡，此时在赵云麾下）进言：“将军！曹操大军压境，吕布危在旦夕。我等是否按约定出兵？若吕布败亡，曹操下一个目标必是我等！”
另一部将陈式却道：“吕布反负小人，死不足惜！不如坐山观虎斗，待其两败俱伤，再取渔利！”
赵云端坐帐中，目光沉静。他早已与刘备有密约在先：静观其变，伺机而动，绝不轻易为吕布火中取栗。吕布的威胁，他更不放在心上——吕布现在自身难保，哪还有精力来“怪罪”他？
“传令下去！”赵云下令，“多派哨探，密切关注郯城方向战况！各部紧守营寨，没有我的将令，不得擅自出战！违令者，斩！”
他决定按兵不动，继续对下邳保持压力，看看郯城那边的战局如何发展。
几天后，更详细的情报传来：曹操大军包围郯城，日夜猛攻！吕布亲自上城督战，仗着城防坚固和麾下张辽、高顺（已从下邳被紧急召回郯城）等将拼死抵抗，暂时稳住了阵脚。但曹军兵力占优，攻势如潮，郯城岌岌可危！
就在这时，赵云等待的“时机”似乎出现了！
由于郯城战事吃紧，吕布紧急从各地抽调兵力回援，下邳城的守军也被抽走大半！如今下邳城内，只剩下一些老弱和少量正规军，由一名普通偏将镇守，防御力量大为空虚！
“将军！天赐良机！下邳空虚，此时不取，更待何时？！” 夏侯兰等将领纷纷请战。
赵云心中也是怦然一动。夺取下邳，战略意义极大！但他很快冷静下来。此举风险极大：
第一，擅自攻取下邳，等于公开与吕布决裂，若吕布侥幸击退曹操，必倾全力报复。
第二，曹操就在不远处，若自己攻下下邳，很可能成为曹操下一个攻击目标。
第三，兵力不足，即使下邳空虚，强攻坚城，损失必大。
正当赵云权衡利弊、犹豫不决之际，一匹快马从小沛方向疾驰而至，带来了刘备的密令！
赵云拆信一看，眼中精光爆射！刘备在信中明确指示：**“郯城激战正酣，吕布无暇东顾。机不可失，子龙可伺机取下邳！然，切记不可强攻，当以智取为上。若事成，则据城坚守，吾自当
有安排。若事不谐，速退，保全实力为上。”**
有了刘备的明确指令，赵云再无犹豫！
“众将听令！”赵云豁然起身，声音铿锵，“整顿兵马，备好攻城器械，今夜三更，随我奔袭下邳！”
“得令！”众将轰然应诺，士气高涨！
是夜，月黑风高。赵云亲率两千精锐，人衔枚，马裹蹄，悄无声息地离开萧县大营，如同暗夜中的利剑，直插兵力空虚的下邳城！
一场决定徐州东南归属的奇袭战，即将打响！而郯城方向，曹操与吕布的决战，也进入了白热化。徐州的天空，被战火映得一片血红。