安提戈努斯二世·戈纳塔斯的继任者是德米特里乌斯二世。
德米特里乌斯二世，公元前 275出生，公元前239年成为古希腊马其顿的国王，直到公元前229年去世。
在他的统治的十年期间，他的王国扩展到了厄尔博斯岛（Euboea）、马格尼西亚（magnesia）、塞萨利（thessaly）及其周边地区。
公元前236年，他入侵了波伊奥提亚（boeotia），波伊奥提亚人立即投降。
公元前234年，由于伊庇鲁斯（Epirus）出现了联邦共和制，取代了君主制，这导致了公元前231年的事件，德米特里乌斯（demetrius）雇佣了阿格隆（Agron）提供军事援助，以抵御推进的埃托利亚人（Aetolians）。
尽管伊利里亚的阿尔迪阿伊（Ardiaei）在阿格隆的统治下聚集了历史上最大的军队，但德米特里乌斯的王国并未受到威胁，然而伊庇鲁斯需要某种力量来威慑他们。
在公元前230年至229年间，在西北马其顿的一个不明地点，达达尼（dardani）击败了德米特里乌斯，德米特里乌斯在次年春天去世，享年约45岁。
他九岁的继承者，即未来的菲利普五世（philip V）被马其顿贵族认为太年轻而无法统治，因此德米特里乌斯的堂兄，安提戈努斯三世·多森（Antigonus III doson）被任命为摄政王。
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菲利普五世（philip V），公元前238年出生，公元前179年去世。
他是古希腊王国马其顿的国王，统治时间为公元前221年至公元前179年，42年！
菲利普的统治主要以希腊的社会战争（Social war）（公元前220-公元前217年）和与崛起中的罗马共和国（Roman Republic）之间的斗争为标志。
他在第一次马其顿战争（First macedonian war）（公元前212-公元前205年）和第二次马其顿战争（Second macedonian war）（公元前200-公元前196年）中领导马其顿对抗罗马。
虽然他在后者的战争中失败，菲利普后来与罗马结盟，共同对抗安条克三世（Antiochus III）参与罗马-塞琉古战争（Roman-Seleucid war）。
他于公元前179年因病去世，此前他曾努力恢复马其顿的军事和经济状况，并将王位传给了他的长子，马其顿的佩尔修斯（perseus of macedon）。
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菲利普是马其顿国王德米特里乌斯二世和菲提亚（phthia of macedon）的儿子。
当他的父亲于公元前229年去世时，菲利普九岁。
他的父亲的同父异母姐姐是阿帕玛三世（Apama III）。
菲利普的叔叔安提戈努斯三世·多森（Antigonus III doson）在其摄政期间和之后担任国王，直到公元前221年去世，当时菲利普十七岁。
菲利普年轻时魅力四射，颇具吸引力。
他是一位英俊勇敢的战士，与亚历山大大帝（Alexander the Great）相提并论，模仿菲利普二世（philip II），并被波利比乌斯（polybius）称赞为希腊人普遍喜爱的领袖，这得益于他对他们的仁慈态度。
他与西西翁的阿拉图斯（Aratus of Sicyon）关系密切，直到公元前 213 年，阿拉图斯在他的宫廷中一直担任着要职。
菲利普五世登基后的第一年，他成功击退了达达尼（dardani）和马其顿北部的其他部落。
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公元前220年至公元前217年发生的社会战争（Social war），是在希腊联邦（hellenic League）成立后开始的。
该联邦于公元前224年在安提戈努斯三世·多森（Antigonus III doson）的煽动下在科林斯（corinth）组建，多森是菲利普五世的叔叔和前任国王。
希腊联邦包括阿卡伊人（Achaeans）、阿卡尔南人（Acarnanians）、波伊奥提亚人（boeotians）、厄尔博斯岛人（Euboeans）、马格尼西亚人（magnesians）、梅塞尼亚人（messenians）和塞萨利人（thessalians）。
菲利普于公元前221\/220年接管了希腊联邦的领导，并率领希腊联邦与埃托利亚（Aetolia）、斯巴达（Sparta）和埃利斯（Elis）进行了一场持续三年的战争。
在攻陷塞尔蒙（thermum）——埃托利亚的政治和宗教首都后，埃托利亚人同意停战。
菲利普的军队摧毁了2000座雕像，并搬走了大量宝藏，其中包括约一万五千个盾牌和盔甲，这些是埃托利亚人装饰其柱廊时所使用的。
这些盾牌是埃托利亚人在之前的军事胜利中从敌人那里获得的，包括公元前3世纪曾袭击希腊的高卢人（Gauls）的盾牌。
菲利普和他在希腊联邦中的希腊盟友最终在公元前217年的诺普克图斯（Naupactus）会议上宣称在与埃托利亚人、斯巴达人和埃利斯人的战斗中取得胜利。
在战争期间，菲利普五世巩固并增强自己在大臣中的权威，并因其领导才能和军事能力在希腊人中声名显赫，受到尊敬。
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在公元前217年的诺普克图斯和平（peace of Naupactus）之后，菲利普五世试图取代罗马在亚得里亚海东岸的影响力，与某些岛屿和沿海省份建立联盟或提供庇护。
他首次尝试从海上入侵伊利里亚（Illyria），但成果有限。
他在公元前216年的第一次远征不得不中止，而在公元前214年的第二次远征中，他的整个舰队被摧毁。
后来的一次陆地远征则取得了更大的成功，他于公元前212年攻占了利苏斯（Lissus）。
公元前215年，菲利普五世与迦太基将军汉尼拔·巴尔卡（hannibal barca）签署了马其顿-迦太基条约（macedonian–carthaginian treaty）。
该条约定义了各自的作战和利益范围，但对双方没有实质性的收益。
菲利普五世在帮助和保护他的盟友免受斯巴达人（Spartans）、罗马人及其盟友的攻击方面投入了大量精力。
公元前211年，罗马与埃托利亚联盟（Aetolian League）的结盟有效地削弱了菲利普在陆地上的优势。
佩加蒙的阿塔卢斯一世（Attalus I of pergamum）对罗马方面的干预进一步影响了菲利普五世在马其顿的地位。
公元前207年，菲利普抓住阿塔卢斯从希腊大陆撤军、罗马不作为以及阿卡埃亚联盟（Achaean League）战略家菲洛波门（philopoemen）角色日益增强的机会。
菲利普五世和他的军队第二次攻陷了塞尔蒙（thermum），这一埃托利亚的宗教和政治中心，摧毁了剩余的建筑，国王迫使埃托利亚人接受他的条件，公元前206年达成协议。
次年（公元前205年），他与罗马及其盟友达成了腓尼基和平（peace of phoenice）。
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在与塞琉古王安条克三世（Antiochus III）达成协议，计划从小王子托勒密五世（ptolemy V）手中夺取埃及控制的领土后，菲利普五世入侵了他们在小亚细亚（Asia minor）的领土，围攻萨摩斯（Samos）并攻陷米利都（miletus）。
这一马其顿影响力的扩张引发了邻国的警觉，包括阿塔利德王朝的佩加蒙王国（Attalid pergamum）和罗德岛（Rhodes）。
菲利普随即对阿塔利德的领土进行了掠夺，摧毁了佩加蒙城墙外的神庙。
公元前201年，他们的海军在基奥斯（chios）和拉德（Lade）与菲利普五世的舰队发生冲突。
随后，菲利普入侵了卡里亚（caria）。
尽管罗德人和阿塔利德成功在巴尔基利亚（bargylia）封锁了他的舰队，他们仍向罗马人请求帮助。
与此同时，罗马人最终击败了迦太基。
虽然菲利普五世最近在色雷斯（thrace）和小亚细亚的行动与罗马共和国关系不大，参议院还是通过了一项法令，支持佩加蒙和罗德，并派遣马库斯·瓦莱里乌斯·拉伊温斯（marcus Valerius Laevinus）进行调查。
与此同时，菲利普与雅典的关系突然恶化。
阿卡纳尼亚联邦（Acarnanian League）对阿提卡（Attica）发起突袭，并获得了来自菲利普五世的军队支持。
阿塔卢斯一世和罗德岛人说服雅典人向马其顿宣战，菲利普随即派遣了一支由菲洛克勒斯（philokles）指挥的2000名步兵和200名骑兵的部队，入侵阿提卡并对雅典市实施围攻。