唐寅的逝世，在当时的苏州文坛，如同一颗石子投入浩渺的太湖，虽激起片刻涟漪，但很快便复归于沉寂。他的身后，是桃花庵的彻底倾颓，是家徒四壁的凄凉，是一个“风流才子”名声下掩盖的、被主流士林逐渐遗忘的残酷现实。然而，真正的艺术，其生命力往往远超创作者肉身的存殁。在他死后，那些曾被视为“换酒钱”的墨戏笔痕，那些浸透着个人悲欢与时代印记的诗文书画，开始经历一场缓慢而坚定的价值重估，最终穿越时间的尘埃，绽放出永恒的光芒。
时光流转至万历年间，文坛领袖王世贞在其颇具影响力的《艺苑卮言》中，以一种迥异于时俗的眼光重新审视了这位前辈。他敏锐地指出，唐寅的画作“笔墨灵逸，当在徵仲之上”。这里的“徵仲”，正是与唐寅并称“吴门四家”之一的文徵明。文徵明以其严谨、工稳、书卷气浓厚的画风，深受士大夫阶层推崇，代表了吴门画派中正平和的一面。而王世贞将唐寅置于文徵明之上，虽是一家之言，却极具标杆意义。他所谓的“灵逸”，正是捕捉到了唐寅画作中最核心的特质：一种不受法度完全拘束的才情奔涌，一种将诗心、书法与画意浑然融通的灵气，一种在秀润缜密之外透出的狂放不羁与生命感喟。这一评价，标志着主流文坛开始正式承认唐寅独特的、甚至在某些层面难以企及的艺术价值，其地位从“狂生画匠”逐渐向一代宗师跃升。
到了清代，皇家的青睐更为唐寅的艺术地位加上了最重的砝码。酷爱书画的乾隆皇帝，对唐寅的作品推崇备至。他在珍藏的唐寅《骑驴归思图》上御笔题诗，其中“伯虎才豪更致精”一句，堪称精准的盖棺定论。乾隆既欣赏其“才豪”——那股横溢的、不可抑制的天赋才情，也看到了他“致精”的一面——在技法上的锤炼深厚、一丝不苟。这种官方定调，使得唐寅的画作在清代被大量搜罗入宫，着录于《石渠宝笈》等皇家收藏目录，其身价与影响力已远非明末时可比。如今，珍藏于台北故宫博物院的《溪山渔隐图》，以其独创的“三矾九染”技法营造出的苍润秋景，以及画中流露的超然物外之思，被视为中国山水画史上的杰作，成为镇馆之宝之一，每日吸引着无数中外游客驻足凝视。画中那位垂钓的渔翁，或许正是唐寅理想中的自我投影，在历经人世风波后，终于在艺术的水恒之境中，找到了最终的安顿。
与身后艺术声誉的日渐隆盛形成残酷对比的，是唐寅生前家庭生活的接连不幸。他的情感世界，仿佛被诅咒了一般，充满了离散与悲音。原配徐氏，出自官宦之家，与唐寅婚后感情甚笃，却在他最富才名、对未来充满期望的年纪，因难产而亡，一尸两命。这第一次沉重的打击，在他春风得意的人生序章里，投下了一道无法抹去的阴影。续弦何氏，在他身陷科场案、功名被革、从京城狼狈归来的最艰难时刻，非但未能给予慰藉，反而卷走家中所剩不多的财物妆奁，决然离去。这“夫妻本是同林鸟，大难临头各自飞”的现实，彻底冰封了他对世俗人情最后的幻想。
直到第三任妻子沈九娘的出现，他千疮百孔的心灵才得到些许抚慰。九娘原为官妓，善解人意，敬重他的才华，更在他于桃花庵中卖画鬻文、生活最为困顿的时期，不离不弃。她是他生活上的伴侣，也是他艺术上的知音，能为他理纸研墨，品评画作。然而，上天似乎执意要夺走他生命中所有的温暖。因长期的清贫生活与辛劳操持，九娘罹患肺痨，最终香消玉殒，先他而去。九娘的离世，抽空了唐寅晚年最后的精神支柱，使他真正成为了“桃花庵里桃花仙”般的孤独存在。在子嗣上，他同样命运多舛。几任妻妾所育子女多早夭，唯有与九娘所生的幼女唐琼英得以成年。这唯一的血脉，成为了他艺术生命在尘世间得以延续的另一条隐秘线索。唐琼英后来嫁给了好友王宠之子，她的丈夫，也因此得以更直接地接触、学习和传承唐寅的画艺精髓。这门姻亲关系，使得唐寅的艺术血脉，得以通过女婿这一桥梁，悄然融入了吴门书画传承的浩荡长河之中。
纵观唐寅的一生，从其出身商贾之家，到凭借绝世才华高中应天府解元，再到卷入科场案沦为阶下囚，最终成为依赖笔墨谋生的职业画家，这条跌宕起伏的生命轨迹，深刻地折射出明代中期士人所面临的巨大生存困境。在那个科举几乎是唯一正途的时代，个人的才华、情感与尊严，往往不得不屈从于僵硬的制度与严酷的政治现实。唐寅的悲剧，在于他既无法完全融入那条被设定好的“学而优则仕”的康庄大道，又无法彻底摆脱其价值评判体系所带来的精神枷锁。
这种深入骨髓的悲凉与孤愤，最终在他的画笔下，升华为一种具有普遍意义的艺术意象。他的《秋风纨扇图》便是这种心境的极致体现。画中一位手持纨扇、独立平坡的佳人，面容凄婉，眼神中充满了被遗弃的哀怨与疑惑。画上，他题写了那首脍炙人口的诗：
“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤？请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”
他借用了汉代班婕妤失宠于汉成帝后，作《团扇诗》以自伤的典故，以“秋风纨扇”象征才士在失去利用价值后被时代无情抛弃的命运。“炎凉”二字，道尽了世态人情的本质，也倾泻了他自己从云端坠入泥淖的全部心酸。这幅画，已超越了个人的牢骚，成为所有怀才不遇、遭逢不公的文人共通的“表情”，是其艺术能够引发后世无数共鸣的深层原因。
如今，在苏州桃花坞大街，后人重建的唐寅祠（又称唐寅园）静静地矗立着。虽非原址，但那份追念与敬意是真实的。祠内香火不绝，游人如织，人们在此凭吊的，不仅仅是一个历史上的才子，更是一种不屈于命运、将生命苦难淬炼为艺术辉煌的精神象征。展柜中那些泛黄的画作印刷品上，那方狂放的朱文印章——“江南第一风流才子”——依然鲜红如血，灼灼夺目。
这“风流”，并非仅是纵情酒色的浅薄放荡，而是魏晋名士般的真性情，是对世俗礼法的傲然睥睨，是在极度压抑的环境中，对个人精神自由的倔强扞卫。它仿佛还在诉说着，五百年前那个在命运墨浪中奋力浮沉的灵魂，如何在现实的逼仄之外，用他那支充满魔力的画笔，为自己，也为后世无数寻求精神出口的人们，开辟了一方超越时空、无比宽广的艺术天地。在那里，所有的痛苦得以净化，所有的才华得以安放，所有的“秋风纨扇”之叹，最终都化作了照耀艺术星空的永恒光芒。